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Olivetol em pó (500-66-3)
O olivetol é um composto orgânico que ocorre naturalmente. Pode ser encontrada em certas espécies de líquenes e pode ser facilmente extraída. O 5-pentilresorcinol também é produzido por vários insetos, como feromônio, repelente ou anti-séptico. A planta de cannabis produz internamente a substância relacionada ácido olivetólico (OLA), com a hipótese de que a planta por sua vez utiliza para biossintetizar o produto psicoativo tetra-hidrocanabinol (THC).
Fabricar: Produção em lotes
Pacote: 1 kg / bolsa, 25 kg / tambor
Vídeo de pó de olivetol (500-66-3)
Informações básicas de olivetol em pó (500-66-3)
| Nome | Pó de olivetol (3,5-hidroxipentilbenzeno) |
| CAS | 500-66-3 |
| Pureza | 98% |
| Nome químico | Olivetol |
| Sinônimos | 3,5-di-hidroxiamilbenzeno; 5-n-amilresorcinol; 5-n-pentilresorcinol; 1,3-di-hidroxi-5-pentilbenzeno; 5-pentil-1,3-benzenodiol; |
| Fórmula Molecular | C11H16O2 |
| Peso molecular | 180.2435 |
| Ponto de fusão | 46-48 ° C (iluminado) |
| Chave InChI | IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N |
| Contato | sólido |
| Aparência | roxo claro a marrom cristalino |
| Half Life | / |
| Solubilidade | Solúvel em água (parcialmente miscível), clorofórmio e metanol. |
| Condição de armazenamento | Em um armazém seco e ventilado; mantenha longe da luz do sol; evite fogo; evite a umidade. |
| Inscrição | O olivetol é biossintetizado por uma reação do tipo policetídeo-sintase a partir de hexanoil-CoA e três moléculas de malonil-CoA por uma condensação aldólica de um intermediário de tetra-cetídeo. |
| Documento de teste | Disponível |
Descrição geral do olivetol em pó (500-66-3)
O olivetol foi utilizado como molécula modelo na síntese de polímero molecularmente impresso (MIP). Também foi utilizado como um inibidor da atividade da (S) -fenititoína 4'-hidroxilase do CYP2C19 recombinante.
O olivetol é usado em vários métodos para produzir análogos sintéticos de THC. É necessária uma citação completa] Um desses métodos é uma reação de condensação de olivetol e pulegona. No PiHKAL, Alexander Shulgin relata um método mais rudimentar de produzir o mesmo produto, trazendo à reação o olivetol e o óleo essencial de laranja na presença de cloreto de fosforil.
Um método para a síntese do THC em si consiste na reação de condensação entre o olivetol e o óxido de Δ2-careno
História do olivetol em pó (500-66-3)
O olivetol é biossintetizado por uma reação do tipo policetídeo sintase a partir de hexanoil-CoA e três moléculas de malonil-CoA por uma condensação aldólica de um intermediário tetracetídeo. Em 2009, Taura et al. foi capaz de clonar um PKS tipo III denominado olivetol sintase (OLS) da Cannabis sativa. Esta PKS é uma proteína homodimérica que consiste em um polipeptídeo de 385 aminoácidos com uma massa molecular de 42,585 Da que tem alta similaridade de sequência (60-70%) de identidade com PKS de planta.
Aplicação do pó de olivetol (500-66-3)
1, usado como indústria farmacêutica.
2, usado como intermediário orgânico.
3, usado como a determinação de lipopolissacarídeos, carragenina e ácido siálico.
Pó de olivetol (500-66-3) Mais pesquisas
A produção, posse e / ou distribuição de olivetol não é proibida por nenhum país; no entanto, nos Estados Unidos, é um precursor observado pela DEA.
Pó de olivetol (500-66-3) Referência
- Kumano, T. et ai.: Bioorg. Med. Chem., 16, 8117 (2008), Appendino, G., et al .: J. Nat. Prod., 71, 1427 (2008), Sampietro, D., et al .: Food Chem., 115, 1170 (2009),
- . Jiang R. et ai. O canabidiol é um potente inibidor da atividade catalítica do citocromo P450 2C19. Drug Metab Pharmacokinet. 2013; 28 (4): 332-8.
- . Yamaori S. et al. O canabidiol, um dos principais fitocanabinóides, é um potente inibidor atípico do CYP2D6. Drug Metab Dispos. Novembro de 2011; 39 (11): 2049-56.
