L - (+) - Ergothioneine (EGT) é um antioxidante quiral natural de aminoácido biossintetizado em certas bactérias e fungos. É um importante composto bioativo que tem sido usado como eliminador de radicais, filtro de raios ultravioleta, regulador de reações de redução de oxidação e bioenergética celular, citoprotetor fisiológico etc.
Nome | L - (+) - Ergotioneína (EGT) |
CAS | 497-30-3 |
Pureza | 98% |
Nome químico | Sal interno de (α-S) -α-carboxi-2,3-di-hidro-N, N, N-trimetil-2-tioxo-1H-imidazol-4-etanamina |
Sinônimos | Ergotionina; L - (+) - Ergotioneína; Eritrotioneína |
Fórmula Molecular | C9H15N3O2S |
Peso molecular | 229.30 |
Ponto de fusão | 255-259 ° C |
Chave InChI | SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N |
Contato | sólido |
Aparência | sólido branco |
Half Life | em torno de 30 dias |
Solubilidade | Solúvel em água (50 mg / ml), acetona, etanol quente e metanol. |
Condição de armazenamento | -20 ° C (des.) |
Inscrição | Um limpador antioxidante e de radicais livres |
Documento de teste | Disponível |
A L-Ergothioneine é um antioxidante estável que pode ser encontrado em condições de estresse oxidativo excessivo em tecidos vegetais e animais. A L-ergotioneína tem a capacidade de eliminar os radicais livres e proteger as células dos EROs induzidos por UV com maior eficiência do que os antioxidantes coenzima Q (10) ou idebenona, tornando-o antioxidante mais eficaz. Demonstrou-se que o composto é um antioxidante tamponante não tóxico, melhora a viabilidade celular induzida pelo peróxido de hidrogênio (H2O2) e inibe a oxidação do DNA pelo peroxinitrito (ONOO-) na linha celular do hibridoma neuronal humano (N-18-RE- 105)
EGT é produzido em relativamente poucos organismos, notavelmente Actinobacteria, Cyanobacteria e certos fungos. A ergotioneína foi descoberta em 1909 e recebeu o nome do fungo ergot do qual foi purificada pela primeira vez, com sua estrutura determinada em 1911.
l - (+) Ergotioneína é um tiol aminoácido de ocorrência natural com propriedades antioxidantes e benefícios potenciais como suplemento dietético. Apesar de sua identificação centenária e ampla distribuição na alimentação humana, pouco se sabe sobre seu mecanismo de ação e segurança.
L - (+) - Ergothioneine foi usado:
L-ergotioneína - um novo tipo de antioxidante natural
O EGT é um antioxidante quiral natural de aminoácido biossintetizado em certas bactérias e fungos. É um importante composto bioativo que tem sido usado como eliminador de radicais, filtro de raios ultravioleta, regulador de reações de redução de oxidação e bioenergética celular, citoprotetor fisiológico etc.
L-Ergothioneine (EGT, ERGO, CAS: 497-30-3), também conhecido como (S) -α-Carboxy-2,3-di-hidro-N, N, N-trimetil-2-tioxo-1H-imidazol- O sal interno de 4-etanamina, foi inicialmente extraído do ergot por Tanret C em 1909, e também foi descoberto no sangue de animais. O EGT puro é um cristal branco, solúvel em água, (dissolvido 0.9 mol / L à temperatura ambiente). A auto-oxidação não pode ocorrer no valor fisiológico do pH ou em solução alcalina forte. O EGT pode existir em duas formas de isômero - uma forma de tiol e uma forma de tiona, como mostrado abaixo:
Com vantagens das multi-funções, o EGT se destaca entre muitos outros antioxidantes. Vantagens (em comparação com glutationa, cisteína etc.):
- O EGT é mais fácil de acumular nas células e a concentração é mais estável do que outros antioxidantes.
- O EGT é mais eficaz na redução da morte celular causada pelo pirogalol.
- O EGT apaga principalmente as EROs para evitar a oxidação, enquanto a glutationa e outras eliminam os radicais livres, ou seja, outros antioxidantes eliminam os produtos de oxidação.
L - (+) - Ergotioneína é adequada para uso no estudo de sua reatividade com dissulfeto de 2,2′- e 4,4′-dipiridil (2-Py-SS-2-Py e 4-Py-SS-4- Py), para a incubação de células experimentais durante a realização de ensaios de atividade de quinase in vitro para ATM (Ataxia telangiectasia mutada) ou ATR (relacionados com ATM e RAD3).
COMPARAÇÃO DE ANTIOXIDAÇÃO
Resultados: O EGT foi o limpador mais ativo dos radicais livres em comparação aos antioxidantes clássicos como GSH, ácido úrico e trolox. Em particular, a maior capacidade antioxidante exibida pelos radicais EGT vs. peroxil resultou 25% maior que o valor obtido com o trolox antioxidante de referência. A capacidade de eliminação do EGT em relação aos radicais hidroxila foi 60% maior em comparação ao ácido úrico, que representa os antioxidantes de referência vs. radicais hidroxila. Finalmente, o EGT apresentou a maior atividade antioxidante também em relação ao peroxinitrito, com uma capacidade de eliminação 10% maior que a do ácido úrico.
OUTRAS FUNÇÕES
A EGT também tem efeitos na regulação da energia intracelular,
aumentar a imunidade,
melhorar a taxa de sobrevivência do esperma,
proteger o fígado de lesões,
inibindo a inflamação,
neurodegeneração,
defeitos de desenvolvimento e catarata.
5-10mg por unidade para um adulto e 2-3 unidades de ingestão contínua são essenciais em sua dieta diária.
Fonte: Li Yiqun, Zhou Nianbo. Funções de Biologia e Aplicações de EGT [J]. Engenharia de Alimentos (2010) 9 (3): 26-28.
■ As entradas são listadas da seguinte maneira:
Nota:
Fonte de dados: tetraedro ao solicitar o NDI dos EUA
■ Os dados sugerem: 10.5 mg / g para o ADI do OXIS (ingestão diária aceitável).